本教材为普通高等学校化学、化工、生物、医学、药学、农林、环 境等相关专业短学时有机化学教材,按官能团分类,采用脂肪族和 芳香族合编方式,共12章。第1章介绍有机化学基础、共价键理 论与诱导效应;第2章系统讲述饱和烃的结构、构象、命名及性质; 第3章涵盖烯烃、炔烃和二烯烃的结构、顺反异构、亲电加成及共 轭效应;第4章阐述对映异构现象,包括手性、旋光性及构型标记 等;第5章讨论芳烃的芳香性、亲电取代反应及定位规则;第6章 讲解卤代烃的亲核取代与消除反应;第7章介绍醇、酚、醚,突出羟 基与醚键的反应特征;第 8 章聚焦醛、酮、醌的羰基亲核加成及 α-氢反应;第9章介绍羧酸及其衍生物的性质,并阐述β-二羰基化 合物在合成中的应用;第10章系统梳理有机含氮化合物的性质与 应用;第11章涵盖糖类、蛋白质、核酸及油脂等生物分子;第12章 阐述红外光谱和核磁共振氢谱的基本原理与谱图解析。全书内容 简明,注重结构与性质的关联,并增加阅读材料等思政元素,在教 学实践中落实育人目标。

第1章 绪 论 …………………………… 1 

1.1 有机化学与有机化合物 ………… 1 

1.2 有机化合物的特征、结构与分类 …1 

1.3 共价键 …………………………… 4 

第2章 饱和烃 ………………………… 17 

2.1 饱和烃的分类、通式和同分异构 …17 

2.2 饱和烃的命名 …………………… 18 

2.3 饱和烃的结构 …………………… 21 

2.4 饱和烃的构象 …………………… 23 

2.5 饱和烃的物理性质 ……………… 27 

2.6 饱和烃的化学性质 ……………… 29

第3章 不饱和烃 ……………………… 38 

3.1 烯烃和炔烃的结构 ……………… 38 

3.2 不饱和烃的通式和同分异构 …… 40 

3.3 不饱和烃的命名 ………………… 41 

3.4 烯烃和炔烃的物理性质 ………… 44 

3.5 烯烃和炔烃的化学性质 ………… 45 

3.6 二烯烃的分类 …………………… 59 

3.7 共轭二烯烃的结构和共轭体系 … 59 

3.8 共轭二烯烃的性质 ……………… 62 

3.9 不饱和烃的聚合 ………………… 64 

第4章 对映异构 ……………………… 72 

4.1 平面偏振光和物质的旋光性 …… 72 

4.2 手性分子和对称因素 …………… 74 

4.3 手性和对映异构体 ……………… 76 

4.4 构型的表示方法和标记 ………… 76 

4.5 分子中有手性碳原子的对映异构 …79 

第5章 芳 烃 ………………………… 84 

5.1 芳烃的分类和命名 ……………… 84 

5.2 苯的结构和芳香性 ……………… 85 

5.3 单环芳烃的物理性质 …………… 86 

5.4 单环芳烃的化学性质 …………… 87 

5.5 苯环上亲电取代的定位规律 …… 93 

5.6 稠环芳烃 ………………………… 98 

5.7 非苯芳烃———芳香性判断 …… 102 

5.8 多官能团化合物的命名 ……… 109 

第6章 卤代烃 ………………………… 115 

6.1 卤代烃的分类和命名 ………… 115 

6.2 卤代烃的物理性质 …………… 116 

6.3 卤代烷的化学性质 …………… 118 

6.4 卤代烯烃和卤代芳烃 ………… 133 

第7章 醇、酚和醚 …………………… 141 

7.1 醇和酚的分类和命名 ………… 141 

7.2 醇和酚的结构 ………………… 144 

7.3 醇和酚的物理性质 …………… 144 

7.4 醇和酚的化学性质 …………… 146 

7.5 醚 ……………………………… 1562 

第8章 醛、酮和醌 …………………… 165 

8.1 醛和酮的分类和命名 ………… 165 

8.2 醛和酮的物理性质 …………… 166 

8.3 醛和酮的化学性质 …………… 167 

8.4 醌 ……………………………… 177 

第9章 羧酸及其衍生物 ……………… 182 

9.1 羧酸及其衍生物的命名 ……… 182 

9.2 羧酸及其衍生物的物理性质 … 183 

9.3 羧酸的化学性质 ……………… 185 

9.4 羧酸衍生物的化学性质 ……… 190 

9.5 β-二羰基化合物 ……………… 195 

第10章 有机含氮化合物 …………… 203 

10.1 芳香族硝基化合物 …………… 203 

10.2 胺 ……………………………… 205 

10.3 季铵盐和季铵碱 ……………… 211 

10.4 重氮和偶氮化合物 …………… 212 

10.5 腈类化合物 …………………… 216 

第11章 生物分子 …………………… 220 

11.1 碳水化合物 …………………… 220 

11.2 蛋白质及核酸 ………………… 228 

11.3 油脂和蜡 ……………………… 232 

第12章 有机化合物的红外光谱和核磁共振氢谱 …………………… 236 

12.1 红外光谱 ……………………… 237 

12.2 核磁共振氢谱 ………………… 241 

参考文献 ………………………………… 251